Historie města – 770 let příběhu
Město vzniklo v místě významné kupecké a horní osady při brodu přes řeku Sázavu, kudy procházela Haberská stezka spojující Čechy a Moravu. Prvním majitelem města byl Smil z Lichtenburka, za jehož držení Brod získal svůj charakteristický obdélníkový půdorys s hlavní cestou šikmo křižující náměstí a kostelem v severovýchodním rohu – patrný dodnes. Město neslo tehdy název Smilův Brod.
Díky výhodné poloze a nalezišti stříbrných rud v okolí se rychle rozvíjelo. Ačkoliv byl Brod městem poddanským, sídlila zde jedna z královských mincoven a svým významem se přibližoval královským městům. Díky početnému německému obyvatelstvu a řádu německých rytířů při kostele Nanebevzetí Panny Marie se název změnil na Brod Německý.
Na počátku 14. století město obeply vysoké hradby s nárožními věžemi a třemi branami – severní Horní, jižní Dolní a západní Zubatou.
Husitské bouře (15. století)
Brod byl díky své poloze důležitou zastávkou na trase mezi Vídní a Prahou. Ve 15. století se jako součást lipnického panství Čeňka z Vartenberka ocitl přímo v centru husitských bouří.
8. ledna 1422 se odehrála jedna z klíčových událostí českých dějin. Od vypálené Kutné hory ustupoval Zikmund Lucemburský s křižáckým vojskem, pronásledovaný Janem Žižkou a husity. Zikmundova uherská jízda se střetla s husity za městem – pod těžkou jízdou se prolomil led na Sázavě a husité získali převahu. Druhý den oblehli město, pronikli dovnitř postranní brankou a Německý Brod zpustošili. Město zůstalo vypálené a liduprázdné.
Rozkvět pod Trčky z Lípy (1436–1595)
Po roce 1436, kdy město získal Mikuláš Trčka z Lípy, nastalo téměř dvousetleté období růstu a rozkvětu. Trčkové z Lípy, významný český utrakvistický rod v přízni králů, pozvedli Brod opět na důležité obchodní a politické centrum na pomezí Čech a Moravy.
Hrabě František Thurn (od roku 1560) potvrdil městu všechna privilegia a udělil nová, díky kterým se opět dostalo na roveň královským městům. Udělil městu také nový znak – hradební věže s bránou.
Roku 1595 se město vrátilo do rukou Trčků – koupil ho Jan Rudolf Trčka z Lípy. Jejich éra ale brzy skončila: kvůli blízkému vztahu s Albrechtem z Valdštejna upadli v nemilost a smrtí Jana Rudolfa roku 1634 rod vymřel po meči.
Svobodné královské město (1637)
Roku 1637 povýšil císař Ferdinand III. Německý Brod mezi svobodná královská města a potvrdil mu veškerá předchozí privilegia. Ačkoliv bylo povýšení vysoko zaplaceno a město se dostalo do dluhů, šlo o zásadní milník v jeho dějinách.
Barokní věk (17.–18. století)
Období baroka přineslo městu řadu pohrom – ničivé požáry, povodně, epidemie a opakovaně procházející vojska (Švédové za Třicetileté války, vojska za válek o rakouské dědictví). Přesto tato doba zanechala ve městě hluboký kulturní otisk.
Roku 1674 přišli do Brodu bosí augustiniáni, kteří vystavěli klášter a začlenili se do života města. Děkan Jan Křtitel Seidl dal vzniknout mariánskému sloupu, poutnímu kostelu Nejsvětější Trojice a nechal rekonstruovat děkanský kostel Nanebevzetí Panny Marie.
Seidl také přivedl do města Antonína Ignáce Stamice jako varhaníka. Jeho syn Jan Václav Stamicse stal uznávaným houslistou a skladatelem světového formátu. Roku 1735 vzniklo při místním klášteře latinské gymnázium z odkazu Kateřiny Kobzinové.
19. století – průmysl a národní obrození
V druhé polovině 19. století se Německý Brod stal významným regionálním centrem a sídlem politického a soudního okresu. Vybudování železnice podpořilo obchod i místní průmysl – mlýny, pivovar a textilní výrobu. Vznikla městská nemocnice, spolky jako Jasoň nebo Sokol a místní park Budoucnost.
Ve městě sílilo české národní hnutí, spojené se jménem básníka a vlastence Karla Havlíčka Borovského. Od roku 1945 nese město po něm svůj dnešní název – Havlíčkův Brod.
20. století a cesta ke svobodě
Obě světové války i komunistická éra po roce 1948 zanechaly ve městě hluboké stopy – znárodnění podniků, omezení svobod a rozsáhlá asanace historického centra. Přesto město díky své poloze a hospodářskému významu neustále rostlo.
Listopad 1989 byl zlomový i pro Havlíčkův Brod. Na Havlíčkově náměstí se konala shromáždění, kde zaznívaly projevy místních aktivistů a četla se prohlášení Občanského fóra. Město se zapojilo do celostátního hnutí Sametové revoluce a roku 1990 bylo demokraticky zvoleno nové zastupitelstvo.